У тебя прямо в конфиге прописана команда для инициализации:
/usr/local/libexec/squid/ssl_crtd -c -s /var/log/squid/ssl_db
По идее уже всё инициализировано, осталось в конфиге сквида поменять на:
sslcrtd_program /usr/local/squid/libexec/ssl_crtd -s /var/log/squid/ssl_db -M 4MB
PS ssl_crtd - это часть сквида, а не openssl.