Да, в конечном итоге необходимо понять какие файлы исчезли, какие добавились, а какие изменились. И эта информация должна быть объективной!
Мне тут подумалось, что для вашей цели идеально подойдет git, если пакет с ним можно найти под МСВС (у вас же оно?).
А за подсказку огромное спасибо! В понедельник попробую... И, если не трудно, для осмысленности действий, небольшой комент к первой команде
Найти в папочке /path/to/flash/drive (find /path/to/flash/drive) все объекты типа файл (-type f), к каждому из найденных применить команду md5sum (-exec md5sum {} \; где вместо {} подставится имя файла ) и сохранить вывод в result.txt ( > result.txt ).