Если нужно обновить FreeBSD, а не "установить portupgrade", то imho стоит взглянуть в сторону CVSup. Механизм обновления хорошо отработан и помогает плавно влиться в сборку пакетов из исходников. Рекомендую почитать статьи
Dru Lavigne, некоторые переведены на русский - imho так и надо писать технические статьи. В статье
Turn FreeBSD into a Multimedia Workstation очень хорошо описана работа с cvsup-without-gui. А там, глядишь, захотите gentoo посмотреть? :-)
Удачи!